Motto tej powieści poetyckiej pochodzi od renesansowego pisarza i filozofa Nicolla Machiavellego, który stwierdził, że istnieją dwie metody walki z wrogiem: trzeba być albo lisem, albo lwem. Ba, ale skąd za każdym razem wiedzieć, która jest akurat właściwa! Konieczność dokonywania wyborów to zmora życiowa co najmniej połowy ludzkości. Ale w Mickiewiczowskim poemacie nie chodzi bynajmniej o wybór kierunku studiów czy pary butów w sklepie. Każdy decyzja Konrada Wallenroda pociąga bowiem za sobą dramatyczne konsekwencje. Jest to, po pierwsze, konflikt sumienia, kiedy trzeba przezwyciężyć skrupuły, wkraść się w łaski wroga, by pozyskać jego zaufanie, po czym doprowadzić go do zguby. Po drugie, wybór jakże ludzki i, można powiedzieć, współczesny. Szczęście rodzinne czy praca, w tym wypadku służba dla ojczyzny czy miłość do pięknej Aldony. Dramatem Wallenroda jest to, że wyboru dobrego nie ma i nawet wykonanie misji nie przyniesie mu satysfakcji.
Czytelników utworu nurtuje od zawsze pytanie, czy wieszcz wychwala lisią i podstępną metodę walki, czy może właśnie, poprzez tragedię bohatera, ją potępia. W gruncie rzeczy i z tym dylematem Mickiewicz nas pozostawia. Chodziło bowiem tylko o to, by historia człowieka żyjącego w masce dała wzór postępowania i myślenia, których celem jest dobro ojczyzny. I to zrozumiał nawet senator Nowosilcow, wielki wróg polskich ruchów wolnościowych w latach 20. XIX wieku.