Dziewczyna o imieniu Jana – najpierw nastolatka, a potem studentka – kocha się platonicznie w aktorach Kurosawy, czyta Murakamiego i powoli uzależnia się od Japonii. Niestety, podróż szesnastolatki do Tokio i wypowiedziane lekkomyślnie życzenie („Chcę tu zostać, nie chcę wracać do Czech”) stają się początkiem jej uwięzienia w tokijskiej dzielnicy – Shibuya. Wydaje się, że z labiryntu zdarzeń, kultury i języka nie ma wyjścia.
„Obudzę się na Shibui” to także historia nieco już starszej Jany, studentki japonistyki, która natrafia w uczelnianej bibliotece na tekst Kawashity, zapomnianego pisarza epoki Taishō, i krok po kroku odkrywa tragiczne losy autora, a my poznajemy jego dzieło sprzed stu lat.
Powieść Anny Cimy skomponowana jest jako splot trzech linii narracyjnych: opowieści o uwięzionej licealistce, przypadku literackiego śledztwa oraz tekstów Kawashity tłumaczonych przez Janę i jej przyjaciela. Wszystkie trzy wątki łączą się ze sobą i uzupełniają w intrygujący sposób, każdy z nich musi zostać dopowiedziany, aby pozostałe nabrały sensu.